战役于11月29日拂晓发起，八路军、新四军参战部队轮番进攻，猛打猛冲，开始即重创韩八十九军所部。
韩顽守军猝不及防，溃败不支，不得不将兵力收缩在曹甸、平桥、安丰一线，以图顽抗。
我参战部队一鼓作气，乘胜进击，断顽军平桥与曹甸及安丰之联系，并完成对该诸据点的包围。
曹甸是宝应县东北的一个集镇，西临宝应湖，周围是水网地带。
曹甸工事坚固，内有碉堡、暗堡四处相通，易守难攻。
时驻有韩德勤保二旅一部、八十九军三十三师两个团及直属工兵营、特务营、炮营等共约5000多兵力。
而韩德勤在兴化及其附近之保六旅、独六旅等亦约5000多兵力，随时可以策应曹甸。
为此，曹甸已成为消灭韩德勤的最大障碍。
12月4日，华中总指挥部要求各参战部队攻击前进，在曹甸一线会合，以求得在曹甸彻底消灭韩之主力。
苏北的战况深深牵动着延安的心。当máo • zhǔ • xí 得知战役进展情况后，立刻电示华中总指挥部：“只待曹甸、安丰等地占领，此次战役即可结束，仍留兴化、高邮及它处不打，保存韩德勤与蒋介石讲价钱。”
5日晚，八路军五纵队一支队两个团率先向曹甸发起攻击，但由于曹甸易守难攻的特殊地势，加之顽军拼死抵抗，故苦战一夜未能奏效。曹甸战场遂形成对峙。
闻讯后的陈毅专抵距曹甸百米之遥的小马庄，与几个参谋人员乘坐小渔船，穿芦苇，隐草丛，察看地形。
回到指挥室后，陈毅决定仍以突击的办法，用猛烈的火力扫清外围，然后向纵深发展。八路军、新四军参战部队同时攻击。
黄克诚闻知曹甸情况后，根据以往作战经验，致电华中总指挥部并报中央军委，对曹甸战役的具体打法提出建议：
“我军无攻坚武器，历史上用速战速决、猛打猛冲战法攻击巩固据点，极少成功。曹甸、车桥等处工事较前坚固，兵力更多，如猛打猛攻，不但胜利把握不大，且有招致重大消耗伤亡可能。我的意见是用持久作战的方法攻击。”
黄克诚随后又提出6点具体战法：“(1)首先在4个据点(曹甸、安丰、车桥、泾口)间构筑据点，截断其联系与增援；(2)肃清4据点周围之敌据点及附近村落中敌人，将其完全逼入4个据点内；(3)逐步筑垒掘沟推进；(4)用小部队不断接近，消耗其dàn • yào ，增加其疲劳；(5)派小组潜入，放火烧其房屋；(6)探悉哪有弱点可乘时，即以主力猛击而消灭之。我如决强攻，请集中新四军、五纵队全部迫击炮、小炮轰击之。”
黄克诚的建议非常具体，也很有效，但不可取的是时间太长。当时无论是延安还是华中总指挥部都希望能尽快结束此役。
尤其是中央专门电示强调：“国民党甚关心苏北冲突，你们应坚持原定方针，不打兴化，保留韩德勤。并望10天内结束曹甸战役。”
黄克诚的意见未被采纳。华中总指挥部下达了13日总攻曹甸的命令。
关于曹甸战役详情，军事科学出版社出版的《新四军的组建与发展》一书中是这样记载的：
“12月13日16时，攻击部队开始运动，19时半总攻开始。因地势平坦，河沟阻隔，韩军炮火攻击，至21时许，八路军第五纵队第一团攻入曹甸西北角炮楼，但此时新四军在东北、东南两线的攻势尚未展开，使韩军得以集中兵力在西线组织反击；22时许，新四军第一纵队经过近迫作业，越过濠沟，不久突破东小圩，占领了部分阵地。可是，此刻八路军在西线的进攻都处于间歇期，致使韩军得以在东线进行反击。进攻先头部队未能巩固住前沿阵地，后续部队受韩军炮火压制，无法向前运动。直到14日拂晓，曹甸东、南、西三面均各自为战，未能形成统一的进攻步调。虽突破韩军前沿阵地，但未能突破曹甸韩军的基本阵地。”
曹甸久攻不下，而且伤亡较大。为此，陈毅及时地命令部队撤出战斗。
面对这样的局面，刘少奇于12月15日致电máo • zé • dōng 、朱德、王稼祥称：“我攻曹甸未下。此次战役，我伤亡共约2000人，消耗甚大，平桥虽被我占，但韩部及东北军尚有8000多人在车桥、泾口、安丰、曹甸一带……此次战役大概只能如此结束。苏北问题已成僵局，急切不能彻底解决。”
中央亦默认了这样的结果。máo • zhǔ • xí 复电刘少奇说：“华中斗争是长期慢性斗争，我们要有决心和耐心。”
曹甸战役未能达成战役目的，最终以消灭韩顽8000多人，八路军、新四军亦付出较大代价而结束。
对于曹甸战役的失败，刘少奇、陈毅后来作了认真深刻的自我批评曹甸战役结束了。苏北战场也随之出现了短暂的宁静。面对这样的结果，刘少奇显然是不满意的。
在刘少奇的直接领导下，中原局与华中总指挥部随即开始检讨曹甸战役。
应该说这一检讨很有必要，需总结的内容也很多。比如战役的指导思想、战术的确定原则以及两军部队的协同指挥与作战风格的统一、缺乏攻坚武器和水网地带作战经验等。
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