李密擅长谋划，文武双全，志向远大，常常以救世济民为己任。
开皇中，袭爵蒲山公。于是散发家产，救济亲朋好友，收养门客，礼遇贤才，从不吝惜资财。后又折兵读书，尤其喜好兵书，常能背诵。
从师国子助教包恺，听他讲授《史记》、《汉书》，精神振奋，忘了疲倦。包恺的其他弟子，都在他之下。
大业初，李密凭借父荫任左亲卫府大都督、东宫千牛备身。额锐角方，瞳子黑白明澈。
有一次杨广在仪卫中看见他，回宫后问宇文述说：“刚才在左边警卫队里的黑脸小孩是个什么人？”
宇文述回答说：“他是已故蒲山公李宽的儿子，叫李密。”
杨广说：“这个小孩顾盼的神态很不寻常，别让他在宫里担任宿卫。”
后来，宇文述对李密说：“贤弟天资这么好，应该凭才学获得官职，宫廷警卫是个琐碎差事，不是培养贤才的地方。”
李密非常高兴，于是借病辞职，专心致志读书，人们很少看到他。
他曾经准备去拜访包恺，骑着一头黄牛，牛背上盖着一块蒲草坐垫，还把一套《汉书》挂在牛角上，一只手捏着牛绳，一只手翻书阅读。
越国公杨素途经李密隐居之处，看见李密在勤奋读书，拉紧马缰轻声慢步紧紧跟在后头，赶上他后，问道：“哪里的读书人，这样好学？”